【亮点论文】黄海博士在氧杂环丁烷开环反应研究中取得最新突破

曹婧妤/文 、摄 曹婧妤/通讯员 陈智栋、吴荷平/审核发布时间:2020-10-14浏览次数:971



碳碳成键在有机合成中是一类较为重要的有机反应类型,它对于构建特殊的有机骨架分子起着至关重要的作用。相比而言,高效地构建C(sp3)-C(sp3)更是一项具有挑战性的工作。

我校石油化工学院黄海、孙建伟团队一直致力于氧杂环丁烷的功能性转化研究,通过利用氧杂环丁烷特殊亲电性,从而实现一系列具有较高价值的有机分子骨架。近日,黄海、孙建伟团队通过利用烯醇硅醚作为软碳亲核试剂,成功地实现了氧杂环丁烷的碳开环反应。此项工作避开了传统的金属试剂,在软碳亲核试剂方面取得了完全新颖的突破,反应所构建的产物4-羟基酯更是一类在全合成领域具有巨大应用的分子骨架。通过巧妙的分子设计,同样的策略成功地应用到了分子内碳开环反应中,为天然产物骨架benzo[b]oxepine提供了全新的构建策略。这项研究不仅是两个著名的有机人名反应Mukaiyama Aldol和Prins Reaction的延伸,也为氧杂环丁烷开环反应提供了新的思路。

相关工作以题为“Mild C–C Bond Formation via Lewis Acid Catalyzed Oxetane Ring Opening with Soft Carbon Nucleophiles”(通过路易斯酸催化的氧杂环丁烷软碳亲核试剂开环反应实现C-C成键)在线发表在《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.)上。新浦京8883平台为该论文的第一通讯单位,黄海博士为第一作者,在读硕士张天宇为第二作者,孙建伟为论文的通讯作者。

文章链接:

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202013062

   本项工作是黄海博士入职新浦京8883平台以后第三篇具有较高影响力的原创性研究成果(前两篇工作分别为1. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 11245-112492.Chem. Sci., 2019, 10, 9586-9590.





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